科怀・莱昂纳德于9月17日正式回到多伦多猛龙队，他对重返球队感到非常感激。在他的重返首日，有摄制组全程跟拍记录。莱昂纳德是在与洛杉矶快船的交易中被猛龙引入。他在官方发布的短片中表现出轻松的心态，脸上带着微笑。莱昂纳德表示：“如果这是斯科蒂（巴恩斯）的球队，那就完全是他的。我希望自己能尽力为队友们提供支持。我并非只想追求那个冠军，而是希望和一支合适的球队共战。我更享受在这里，城市对我的家人十分友好，我也深深爱着这里。”
在这笔交易中，快船将莱昂纳德送至猛龙，换取了布兰登・英格拉姆、格雷迪・迪克、两个无保护的首轮签、一个首轮签互换权以及两个次轮签的组合。现年35岁的莱昂纳德合同仅剩一年，外界普遍认为猛龙会选择续约他。
莱昂纳德第一次为猛龙效力时，帮助球队赢得了2019年NBA总冠军。2018年7月，他申请交易至猛龙，猛龙付出了德马尔・德罗赞。2018-19赛季，猛龙获得58胜，排名东部第二。莱昂纳德在该赛季场均获得26.6分、7.3篮板及3.3助攻，并入选全明星及多个最佳阵容。在莱昂纳德与帕斯卡尔・西亚卡姆和凯尔・洛瑞的带领下，猛龙成功打入2019年总决赛，并战胜金州勇士，夺得队史首个冠军，莱昂纳德也被评为总决赛MVP。
2019年夏天，莱昂纳德选择离开猛龙加盟快船，并与保罗・乔治联手。在快船的五个赛季中，他们未能突破季后赛，未能进入总决赛。莱昂纳德在快船期间出战331场常规赛和35场季后赛，期间球队表现为217胜114负，季后赛为17胜18负，截至目前未能闯入总决赛。
作为NBA历史上著名的球星之一，莱昂纳德在职业生涯中总共获得过两次总冠军，两次总决赛MVP，两次最佳防守球员，以及七次全明星。如今，猛龙正搭建一支由莱昂纳德、斯科蒂・巴恩斯、RJ・巴雷特、伊曼纽尔・奎克利及科林・默里-博伊斯组成的天赋核心阵容。莱昂纳德表示：“希望球迷们能再次欢迎我，我会尽全力帮助球队，期待再创辉煌。”
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